Sont histoire dans la Saison 1 :

Vanessa arrive à New York en pleine année scolaire. Elle reprend tout de suite contact avec Dan Humphrey qui est son meilleur ami mais également le garçon qui était amoureux d'elle étant plus jeune. Vanessa pense reprendre facilement sa place dans le cœur de Dan mais c'est sans compter sur Serena Van Der Woodsen qui est la nouvelle petite amie de Dan, issue des quartiers chic. Acceptant finalement la relation de Dan et Serena, Vanessa reste à Brooklyn où elle jongle entre son job de serveuse et d'aide à la galerie d'art de Rufus Humphrey, le père de Dan. C'est par le biais de son meilleur ami qu'elle rencontre Nathaniel Archibald. C'est un des meilleurs partis de Manhattan. Nate et Vanessa se rapprochent au cours d'une sortie un soir (épisode 15) et finissent par sortir ensemble sous l'œil réprobateur de Dan et de Blair Waldorf l'ex petite amie de Nate. Cependant leur relation prendra court dès la fin de la saison. On ne sait pas vraiment pourquoi si ce n'est des problèmes concernant leur milieux sociaux. Nate étant de l'Upper East Side et Vanessa de Brooklyn. Dans cette saison, Vanessa commence a se mêler à un milieu encore inconnu pour elle. Elle devient amie avec Serena, complote avec Blair contre Chuck Bass et sort avec Nate. Elle reste cependant encore très proche de sa banlieue et des gens qui y vivent, les Humphrey étant comme une seconde famille pour elle.

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