Historique :

Serena van der Woodsen est la fille de Lilian Van Der Woodsen (Lily), une riche héritière membre de la haute société new-yorkaise, et de William van der Woodsen, un célèbre médecin devenu milliardaire. Ses parents sont divorcés. Son père n'apparaitra qu'à partir de la saison 3. Elle ne le connaît pas. Elle a aussi un frère plus jeune qu'elle, Eric (14 ans lors de la saison 1). Elle réside au New York Palace Hotel avec sa famille en attendant la fin des travaux de l'hôtel particulier, qui se situe sur la cinquième avenue.

Sont histoire dans la Saison 2 :

Serena passe les vacances dans les Hamptons. Il est évident qu'elle éprouve toujours des sentiments pour Dan et est toujours amère de leur rupture. Dans le premier épisode de la saison, Serena est conviée à un bal en blanc dans les Hamptons auquel elle se rend accompagnée de Nate. Elle sert en fait de couverture afin de rendre jalouse la duchesse Catherine Beaton, amante de Nate. Tout le monde croit que Serena et Nate forment un couple, dont Dan. Serena assure Dan qu'elle veut être avec lui et les deux jeunes gens se remettent ensemble. Leur réunion sera de courte durée, Lily et Rufus formant désormais un couple, ce qui fait donc Dan le demi-frère de Serena par alliance. Serena commencera alors une nouvelle relation avec Aaron Rose, un jeune artiste et fils de Cyrus Rose, beau-père de Blair. Elle finira tout de même par se remettre avec Dan, puis décidera de rompre avec celui-ci de manière définitive alors qu'elle réalisera que les choses ne collent plus vraiment entre eux. Serena tombera par la suite sous le charme de Gabriel, qui est l'ex de Poppy Lifton, ancienne amie et camarade de Serena. En fait, Poppy et Gabriel tendent un piège à Serena afin de lui soutirer de l'argent. C'est durant cette saison que Serena apprend également que Lily et Rufus ont eu un fils ensemble, elle ne fera toutefois sa rencontre que dans la troisième saison lors du mariage de sa mère. À la fin de la saison, Serena demande l'aide de Carter Baizen afin de retrouver son père.

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