Comportement :

Chuck Bass est un Bad Boy sexy, c'est aussi le personnage au comportement le plus abjecte. Il est arrogant, prétentieux, très égocentrique, manipulateur et pervers. Mais au fil des épisodes, on se rend clairement compte qu'il est beaucoup plus complexe et humain qu'il ne veut le faire croire.Il cache ses sentiments mais au fond c'est un gentil.

À la mort de son père Chuck veut prouver à son entourage qu'il est capable de réussir, il abandonne ses études auxquelles il n'accorde aucune importance étant donné ses moyens financiers et achète un hôtel (Empire Hotel, Upper West Side) avec le soutien de Blair. Chuck est le plus jeune milliardaire de New York, il a tout investi dans l'Hôtel, ce qui attisera la jalousie de son oncle Jack.

Dans la saison 4 après avoir frôlé la mort à Prague, il est revenu changé, il fait preuve de plus de morale et d'honnêteté, comportement qui s'accentuera dans la saison 5.

Famille :

Sa mère, Elisabeth, est mentionnée à deux reprises. D'abord, Chuck confie qu'elle est décédée en le mettant au monde, ce qui explique pourquoi son père a tant de mal avec lui. Puis, se sentant trahi par Dan alors qu'il lui avait fait des confidences, il raconte que celle-ci est décédée dans un accident d'avion alors qu'elle survolait la Cordillère des Andes (mais c'est totalement faux). On apprend dans la saison 3 que sa mère n'est pas morte, elle revient dans sa vie et par la suite, Chuck lui cède son hôtel à cause d'un scandale médiatique mais il apprend plus tard que ceci était une arnaque de son oncle Jack, qui a demandé à la mère de Chuck de revenir dans sa vie pour qu'il lui lègue l'Empire et qu'elle le redonne à Jack son oncle, elle le fait car elle amoureuse de Jack qui lui simule un amour pour qu'elle s’exécute. Quand elle apprend que Jack l'a manipulée, elle décide de partir, Chuck la rattrape et lui dit qu'il lui pardonne mais elle lui avoue ne pas être sa mère (alors que c'est vraiment sa mère), que Jack l'a engagée pour jouer ce rôle, on apprend plus tard qu'elle est vraiment sa mère qu'elle a fait ça seulement pour qu'il ne soit pas déçu d'elle, de ce qu'elle a fait. Chuck ignore qu'elle est vraiment sa mère.

Chuck a aussi un oncle, Jack Bass qui est le demi frère de Bart.On sait qu'il vit dans le bush Australien et travaille dans une filiale de Bass Industries, sa réputation est plus que sulfureuse. Il a le don d'apparaître dans les moments difficiles de la vie de Chuck et de rendre la vie impossible à son neveu. Il voue une grande haine et une grande jalousie à Chuck. À la mort de Bart, il pensait hériter de Bass Industries alors que ce dernier lègue tout à son fils. Il est aussi le complice de la fausse mère de Chuck qui apparaît dans la saison 3 et veut ruiner celui-ci. Jack est aussi à l'origine de la séparation de Chuck et Blair. En effet dans une volonté d'anéantir Chuck, il lui propose un Marché: L'Empire Hotel(que Chuck avait légué à sa mère) contre Blair. Chuck vulnérable et abattu accepte. Blair de son côté voulant à tout prix le bonheur de Chuck se rend au rendez vous pensant que seul Jack est au courant. Jack lui révèle que c'est Chuck qui a tout manigancé... Blair se sent trahie et salie elle ne peut supporter cette nouvelle trahison.

Il vit avec :

son père Bart Bass : C’est un homme d’affaires ayant apparemment réussi dans le milieu de l’immobilier. Tout comme son fils, c’est un coureur de jupons, et il est souvent accompagné de femmes différentes, mais toujours à la plastique avantageuse. Il se mariera avec la mère de Serena, Lily Van der Woodsen avant de mourir.
sa belle-mère Lily van der Woodsen : Il ne cesse de la complimenter, voulant donner de lui l’image du beau-fils parfait, ce qui agace énormément Serena. Elle et lui passe plusieurs moment de complicité ce qui prouve que malgré lui Chuck éprouve des sentiments.

dans la saison 3, il vit avec Blair dans une suite de l'Empire Hotel et héberge Nate.

Son père, apparemment peu présent, a souvent remplacé l’amour qu’il aurait dû apporter à son fils par de l’argent. C’est ce dernier que Chuck se représente comme l’unique moyen pour être aimé des autres et se faire une place (ce qui passe par le mépris de ceux qui n’en ont pas).
Amis et connaissances

Famille :

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