Historique :

Blair vit dans l'Upper East Side avec sa mère, Eleanor Waldorf. Son père, Harold Waldorf, a quitté sa mère après l'avoir trompée avec un homme, Roman. Le couple vit désormais en France. Sa mère, s'est remariée avec un homme influent nommé Cyrus Rose.

Sont histoire dans la Saison 1 :

Blair a fréquenté Nathaniel Archibald depuis le jardin d'enfance. Elle a eu une liaison estivale avec Lord Marcus mais est ensuite tombée amoureuse de Chuck Bass. Initialement, Blair et Chuck n'étaient pas destinés à être ensemble. En effet, Blair côtoyait Nate Archibald tandis que Chuck entretenait son image de prédateur. Néanmoins, leur passion pour la manipulation et les "gossips" les ont -au fil du temps- rapprochés. Chuck ressent pour la première fois de sa vie de l'amour pour une femme. Lorsque Blair rompt avec Nate, c'est donc dans les bras de Chuck que la jeune fille va se consoler. Naît alors une liaison purement physique entre les deux jeunes gens.... du moins du côté de Blair. Car si celle-ci ne cherche qu'à canaliser ses émotions après la perte de son grand amour Nate, Chuck, lui, semble attendre beaucoup plus. Malheureusement, le jeune homme ne sait pas comment agir face à ce nouveau sentiment, et il ne tente rien pour faire comprendre à Blair qu'il voit beaucoup plus loin pour eux deux. Parallèlement, un bal est organisé, et à son terme, Nate et Blair finissent ensemble. Chuck est dévasté. Son côté obscur reprend le dessus, et il se venge en racontant à Gossip Girl les dernières aventures de Blair. Tout le lycée est à présent au courant que la "Reine des Abeilles" a couché avec 2 garçons différents en une semaine seulement. La réputation de Blair est alors souillée, ses amies la laissent tomber, ainsi que ses deux prétendants Nate et Chuck. À la fin de l'année scolaire, Blair a retrouvé sa place parmi la "Ruche" et semble être prête à démarrer une relation saine avec Chuck. Les deux tourtereaux doivent alors passer les vacances d'été ensemble. Pendant que Blair attend Chuck auprès de l'hélicoptère devant les mener en Toscane, celui-ci prend conscience de la tournure sérieuse des choses, et prend peur quant à l'idée de perdre sa liberté. Il "pose un lapin" à Blair, qui partira seule, et se tourne vers d'autres "proies".

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